Наприкінці XIV – початку XV ст. у Середньому Подністров’ї розпочалося господарське піднесення. Цьому сприяв розвиток місцевої і міжнародної торгівлі. 8 жовтня 1408 р. молдавський воєвода Олександр Добрий на прохання львівських і подільських купців видав «Устав про мита», у якому вказані митниці та величина грошового збору за різні товари. Згідно з цим документом, одна з митниць розташовувалася «у Хотіні», на шляху із Сучави до Кам’янця на Поділлі.
Головним товаром, який обкладався тут митом, були коні. Купці сплачували за них по два гроша за голову, «Устав про мита» підтверджували й інші молдавські воєводи в 1434, 1456, 1460 і 1463 рр. У всіх підтвердженнях згадується також Хотинська митниця, яка діяла відтоді аж до початку XIX ст. У латинському документі з 1459 р. Хотин позначений як «орріdium», тобто невелике місто, містечко, в якому існував «forum» себто, постійний ринок.
Тут неодноразово бували молдавські воєводи, про що свідчать деякі грамоти, видані ними в Хотині. Наприклад, найдавніша з них датована 18 жовтня 1435 р., а написав її «Янушь писарь у Хотіні». 1448 року воєвода Петро Арон вислав звідти листа до короля Польщі Казимира IV.
Сама митниця являє собою прямокутний одноповерховий будинок з добротними склепінчастими пивницями. Колись увесь його периметр оточувала відкрита галерея з арками, що дає підстави віднести митницю до забудови турецької архітектури.
Площини стін розчленовані рустованими пілястрами між якими розкривались арки галерей. Вище розміщувався вузенький фриз. Стіни у центральній своїй частині завершуються фронтончиками, які зараз частково втрачені. Увесь цей декор виконаний із тонкомірної червоної цегли, яка добре виділяється на тлі площини кам’яної кладки.
Якщо повернутися спиною до приміщення митниці перед нами постає єврейський квартал західної частини міста. Він показує коли розпочалася масова імміграція іудеїв до Хотина, адже якщо забудова міста починалася від фортеці, а митниця була окраїною середньовічного Хотина, то євреї почали заселяти місто не пізніше сер. ХV ст.
«Серцем» цієї місцини була Торгова площа, що обрамлювалась каскадом будиночків єврейської бідноти.
Окремі залишки єврейського архітектурного ансамблю дійшли й до наших днів. Каскад будиночків зведених у струнку лінію із хаотичними двориками у середині вражав мандрівників, які залишили яскраві спогади сучасникам про старий Хотин. Зокрема про це читаємо у Олександра Афанасьєва-Чужбинського, Евлії Челебі, Джона Ріда, тощо.
